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chemicalbook 3,6-Dibromo-benzene-1,2,4,5-tetracarb

产品简介

chemicalbook 3,6-Dibromo-benzene-1,2,4,5-tetracarbonitrile
3,6-二溴-苯-1,2,4,5-四碳腈、1,4-二溴-2,3,5,6-四氰苯佐尔;3,6-二溴-苯-1,2,4,5-四胺;3,6-二溴苯基-1,2,4,5-四碳腈;3,6-二溴-苯-1,2,4,5-四碳腈;1,2,4,5-苄四碳腈,3,6-二溴-

更新时间:2026-06-23
浏览次数:319
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品牌其他品牌CAS60510-13-6
分子式C10Br2N4分子量335.94
货号AA021W6M供货周期一个月
应用领域医疗卫生,化工,生物产业,农林牧渔,制药/生物制药


chemicalbook 3,6-Dibromo-benzene-1,2,4,5-tetracarbonitrile

理化性质(CB 实测参数)

1. 外观与形态

类白色至浅淡黄色结晶粉末,粉末细腻,极易吸潮,储存需密封干燥。

2. 热学参数

  • 熔点:357~360 ℃(高温伴随分解,无稳定沸点,升温直接碳化、释放氰类小分子)

  • 热稳定性:常温稳定;>300 ℃易发生脱氰、脱溴降解

3. 溶解性能

  • 不溶于:水、甲醇、乙醇、正己烷、石油醚等弱极性溶剂

  • 微溶:二氯甲烷、氯仿、甲苯

  • 易溶:高温 DMF、DMSO、邻二氯苯、NMP(强极性非质子溶剂,合成反应通用溶剂)





chemicalbook 3,6-Dibromo-benzene-1,2,4,5-tetracarbonitrile

化学结构与反应活性(核心合成价值)

1. 双活性位点(两大反应基团)

(1)对位 C-Br 溴取代位点(偶联反应核心)

芳基溴活性高,可发生全系列钯催化偶联:
  • Suzuki-Miyaura 偶联:与芳基硼酸、杂环硼酸构建共轭大分子

  • Buchwald-Hartwig 胺化:引入咔唑、吡啶等给电子基团

  • Sonogashira 炔基偶联、Negishi 偶联、Heck 反应

    溴位点可精准修饰,用于调控分子光电能级、共轭长度

(2)四氰基(-CN)强配位 / 环合基团

  1. 氰基 N 原子富含孤对电子,是强路易斯碱配体,与 Zn²⁺、Co²⁺、Ni²⁺、Cu²⁺、稀土金属配位自组装 MOF / 导电配位聚合物;

  2. 氰基可环合构建杂环:水解成羧酸、还原成胺、环化生成三嗪、吡啶、酞菁、卟啉衍生物;

  3. 强吸电子效应,使苯环整体缺电子,适合构建 n 型有机半导体、电荷转移复合物。

2. 分子电子特性

四氰基 + 双溴协同拉电子,LUMO 能级低,电子传输性能优异,是经典 n 型功能砌块。









上海宝叶生物科技有限公司

 

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