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产品简介
ChemPep Chloride Resin 固相树脂2‑氯三苯甲基氯树脂、2‑CTC树脂 多肽固相合成
| 品牌 | 其他品牌 | 货号 | 150301 |
|---|---|---|---|
| 供货周期 | 一个月 | 应用领域 | 医疗卫生,化工,生物产业,农林牧渔,制药/生物制药 |
ChemPep Chloride Resin 固相树脂
描述
| 交联剂（DVB）： | 1% |
| 颗粒尺寸（网格）： | 100-200 |
| 载荷（mmol/g）： | 0.4-1.0 |
| 2-氯基基氯化树脂（2-CTC树脂）是一种基于聚苯乙烯、耐酸性的固体助质，广泛应用于固相肽合成（SPPS）和有机合成。该树脂由Barlos等人于20世纪80年代末引入，因其独特的化学性质和多功能性，已成为肽和小有机分子制备的基石。 1. 结构与化学性质： 2-氯基基树脂由聚苯乙烯或交联聚苯乙烯基质（通常与二氯苯交联1%或2%）组成，并以2-氯基苯基团进行功能化。主要结构特征包括： • 聚苯乙烯骨架：提供SPS所需的不溶性支撑，便于过滤和清洗步骤。交联程度会影响树脂珠内反应位点的膨胀特性和可及性。 • 三焦基团：三苯甲基（trityl）是一个空间受阻且易酸保护基团。三基的立体体积最大限度地减少了副反应，如二氯喩嗪（DKP）的形成，尤其是在带有C端肽中。 • 氯离子脱离基团：氯离子原子是合成过程中第一个构件的附着点。它在弱 碱存在下，能与亲核剂反应，如N保护氨基酸的羧基或核苷酸的磷酰胺。 • 2-氯取代：氯原子位于苯环之一的2位，显著增强了三基-树脂键在酸性裂解条件下的易变性，相较于未取代的三基树脂。这种更高的不稳定性是2-CTC树脂的关键优势。 2. 2-氯乙酰氯化树脂的优点： • 温和的解理条件：2-CTC树脂的主要优势在于能够在非常温和的酸性条件下（通常为二氯甲烷（DCM）中的1-5%三氟醋酸（TFA））或其他合适溶剂）下切割合成化合物。这对于含有酸敏感功能可能在其他常见树脂如Wang树脂或Rink酰胺树脂所需的更严苛切割条件下被降解或修饰的分子尤为关键。 • 高载荷能力：2-CTC树脂通常表现出良好的载荷能力，意味着第一块积木的大部分可以附着在树脂上。这有助于提高目标分子的整体产率。 • 多功能性：它兼容多种合成方法，可用于肽、寡核苷酸、肽类及各种小有机分子的合成。 • 酸性不稳定酯或醚的形成：第一个构建块的初始连接通常在连接羧酸时形成酸性不稳定酯，或在某些其他应用中形成醚与三炓基的连接。这个酯或醚键是切割的部位。 • 中和步骤并非总是必要的：与某些树脂的初始附着需要对强碱的第一个构建块进行去质子化不同，2-CTC树脂的反应通常在较弱碱基（如二异丙胺DIEA）下顺利进行，无需在树脂本身进行单独的中和步骤. • 装载过程的视觉监控：装载过程有时可以通过视觉方式监控。第一个构建块与无色2-CTC树脂反应时，通常会导致颜色变化（取决于构建模块的性质和反应条件），从而为成功附着提供定性指标。 • 商业可得：2-CTC树脂可从多种化学供应商处轻松获得，具有不同颗粒大小和装载能力。 3. 缺点与注意事项： • 过早解体：三基树脂键的高易碎性也可能是缺点。在合成过程中接触到哪怕微量的酸（例如溶剂、试剂，甚至在某些情况下长时间暴露于大气湿度）都可能导致过早断裂和生长链的丧失。因此，使用2-CTC树脂时必须严格保持无水和无酸条件。 • 空间阻碍：笨重的三基团有时会导致空间阻碍，可能影响后续偶联反应的效率，尤其是对空间要求高的构件。 • 膨胀性：聚苯乙烯基体的膨胀性质对反应位点的易达性至关重要。溶剂的选择会显著影响膨胀，且需考虑与所选反应溶剂的兼容性。 • 成本：2-CTC树脂相比其他常用的固体支撑物可能更贵。 • 某些溶剂稳定性有限：即使名义上无水质子溶剂，也应避免长时间暴露于质子溶剂，以降低过早断裂的风险。 • 三酰阳离子形成潜力：在酸性条件下，切割机制涉及稳定的三酰碳正离子的形成。这种碳正离子偶尔会与反应混合物中的亲核剂反应，产生副产物。 4. 在固相合成中的应用： 2-氯酰基氯化树脂在固相有机合成的多个领域被广泛应用，包括： • 固相肽合成（SPPS）：2-CTC树脂以其利用Fmoc/tBu策略合成受保护肽片段的能力而闻名。其温和的切割条件（例如，DCM中1–5%TFA）与5%三异丙基硅烷（TIS））结合，能够保留对酸敏感的保护基团如硼酸和tBu，非常适合趋同肽合成。树脂的空间阻碍防止了外旋化和（DKP）的形成，使其成为带有C端半氨酸的选择。虽然最初设计用于保护片段，但2-CTC树脂也可以通过调节切割条件（例如DCM中的50% TFA）合成未保护的肽。 • 寡核苷酸合成：虽然受控孔隙玻璃（CPG）是寡核苷酸合成的主要支持，但2-CTC树脂也可用于特定应用，尤其是在需要轻度切割时。 • 小有机分子合成：2-CTC树脂越来越多地用于多种小有机分子的固相合成，为构建复杂结构和纯化提供了便捷的把持。 • 连接子化学：2-叶基基团可以更远通过多种连接子功能化，为合成分子引入特定的切割位点或功能。 • 固相组合化学：在温和条件下易于切割，使CTC树脂适合用于药物发现的化合物库生成。 5. 处理与最佳实践： • 储存：将2-CTC树脂储存在凉爽、干燥且惰性环境中，以防止降解和水分吸收。 • 预膨胀：使用前应将树脂预先膨胀在与后续偶联反应相容的合适溶剂中。常见的预膨胀溶剂包括DCM、DMF和NMP。膨胀时间和溶剂取决于树脂类型和交联。 • 加载第一构建单元：第一个构建单元（例如N保护氨基酸）通常通过其羧基与氯离子离基反应，在弱碱（如DIEA或吡啶）存在下与树脂耦合。反应条件（溶剂、温度、时间）需要优化以实现高效装填。在第一个联结步骤后量化载荷能力对于准确计算屈服至关重要。 • 保持无水和无酸条件：在整个合成过程中，使用无水溶剂和试剂至关重要，避免暴露于可能导致提前解理的酸性环境。 • 清洗步骤：每次合成转化之间进行清洗步骤，以去除多余试剂和副产物。选择洗涤溶剂应确保树脂的良好膨胀并高效去除杂质。 • 反应监测：虽然树脂上的反应难以直接监测，但如凯撒测试（用于肽合成）或其他定性测试等技术，可以指示偶联反应的进展情况。 • 切割：切割通常使用稀释的TFA（1-5%）溶液，掺入DCM或其他兼容溶剂中进行。切割时间和TFA浓度可能需要根据具体分子和载荷能力进行优化。重要的是要仔细收集切割溶液并适当淬灭反应。 • 工作处理和纯化：切割后，目标分子需与树脂及剩余试剂或副产物分离。通常采用标准的测定程序，如溶剂蒸发和色谱纯化。 6. 与其他树脂的比较 • 与王树脂：王树脂是另一种抗酸性支撑物，其裂解需要更高的TFA浓度（50–95%），因此不适合用于受保护的片段。2-2-CTC树脂的温和条件具有明显优势。 • 与三炓树脂的比较：标准三酰树脂比2-CTC更易抗酸，导致合成过程中过早切割。2-CTC中的氯取代基平衡了稳定性和波动性。 • 与Rink树脂的区别：Rink树脂设计用于酰胺决定性肽，而2-CTC则针对酸终止肽，在SPPS中发挥互补作用。 2-氯基酰氯树脂是一种强效且广泛使用的固体载体，尤其因其在轻酸性条件下促进合成化合物的断裂而备受推崇条件。这一特性使其成为制备酸敏感分子的材料。虽然对酸的敏感性需要谨慎操作和严格的反应条件，但2-CTC树脂的多功能性、良好的载荷能力和轻度解理性，使其成为各类合成化学家的工具。了解其特性、优缺点及正确的处理技术对于固相合成策略的成功实施至关重要。随着SPS领域的持续发展，2-氯酰基氯化树脂无疑将继续作为重要且有价值的固体基体。 | |
ChemPep Chloride Resin 固相树脂
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